Prvá kežmarská radnica stála na jednej z najstarších kežmarských ulíc – na Starom trhu. Po vpáde husitov r. 1433 mesto čiastočne vyhorelo a centrum sa presunulo do jeho inej časti, kde sa vytvorilo nové námestie. V jeho strede postavil v r. 1461 Juraj zo Spišskej Soboty novú gotickú radnicu. Po veľkom požiari bola radnica v r. 1541 – 1555 prestavaná majstrom Kuntzom z Kežmarku do renesančnej podoby. R. 1641 za richtára Žigmunda Moesa sa k radnici pristavila veža. Podľa dobového opisu Juraja Bohuša z r. 1720 „radnica je ukončená cimburím, na južnej strane je namaľovaný erb mesta a obraz spravodlivosti. Aj vežu zdobia mravoučné nápisy. Na veži sa počas trhov bije na olovené bubny a vyhráva tu aj mestský trubač…“
V r. 1779 radnica znova vyhorela a prestavala sa v klasicistickom slohu. Dnešný výzor a nadstavbu druhého poschodia nadobudla po poslednom veľkom požiari r. 1922.